Sobre el origen semántico del nombre de Ledrada, Joaquín Sánchez Gómez, nos presenta tres hipótesis ya que no hay pruebas documentales sobre el origen de este nombre.

La primera hipótesis apunta a su origen romano: “Ledrada proviene de la raíz latina later-ris , que significa al “lado” y su derivado laterata que quiere decir “lateral”, “algo puesto al lado”, “pueblo colocado a la ladera de un monte”. Esta hipótesis está avalada por la necesidad que tenían los romanos de controlar las principales vías de comunicación como era el caso de la Calzada romana o Camino Real que pasa por su término municipal. Para ello situaban torreones, fortalezas, campamentos o poblados en las atalayas naturales que se formaban sobre las laderas, “literata”, de los montes. Topográficamente, este lugar reunía las condiciones adecuadas para construir una torre-fortaleza, desde la que de divisaba perfectamente la llanura del río Sangusín, por donde discurre el Camino Real.

La segunda hipótesis plantea un origen árabe del topónimo: procede de ab dara que dio el apócope adra que significaría “vuelta, turno, vez, porción o división de un vecindario de un determinado núcleo de población”. También “prestación de trabajo comunitario hecho por turno”. El verbo adrar es la acción de repartir las aguas para el riego de una población. La adrada o hacer la adrada sería el efecto de dicho reparto, de modo que el núcleo de población donde se acostumbra a hacer la adrada se denomina El Adrada , que por el uso y el tiempo derivaría en Ledrada.

La tercera hipótesis sostiene que procede se yedra , yedrada : Esta planta es característica de los lugares que conservan la humedad en verano y los fríos no son muy extremos. A veces forman verdaderas hiedradas o yedradas , nombre que con el tiempo evolucionaría a Ledrada. Una derivación de esta hipótesis sostiene que procede de La Edrada o El Edrada , es decir, lugar de la Hiedra o de la Yedra. Este es el nombre con el que se nomina al municipio en la nuevas Ordenanzas de los clérigos rurales de la Tierra de Béjar escritas en 1556.

Para Joaquín Sánchez Gómez las tres hipótesis están bien fundamentadas, que en lugar de contradecirse pueden relacionarse: “La estratégica Laterata romana es arabizada y se convierte en la La Abdara o La Adrada almorávide, que después la interpretación atávica popular la ha derivado a lo botánico y religioso Yedra … Yedrada , configurándose así el topónimo Ledrada.

A partir de comienzos del siglo XVIII comenzamos a ver escrito Ledrada como sucede en los documentos del archivo parroquial.